ในช่วงสงครามสเปน - อเมริกากองกำลังสหรัฐฯได้บุกเปอร์โตริโกเกาะยาว 40 ไมล์ที่มีความยาว 108 ไมล์ซึ่งเป็นหนึ่งในสองแหล่งครอบครองหลักของสเปนในทะเลแคริบเบียน ด้วยการต่อต้านเพียงเล็กน้อยและมีผู้เสียชีวิตเพียงเจ็ดคนเท่านั้นกองทัพสหรัฐภายใต้การควบคุมของนายพลเนลสันเอ. ไมล์สสามารถยึดเกาะได้ในกลางเดือนสิงหาคม หลังจากการลงนามในศึกกับสเปนทหารอเมริกันยกธงสหรัฐอเมริกาขึ้นเหนือเกาะทำให้อำนาจในสหรัฐฯกลายเป็นทางการสำหรับประชากรกว่าหนึ่งล้านคน ในเดือนธันวาคมสนธิสัญญาปารีสได้ลงนามยุติสงครามสเปน - อเมริกาและอนุมัติการยกให้เปอร์โตริโกไปยังสหรัฐอเมริกาอย่างเป็นทางการ

ในช่วงสามทศวรรษแรกของการปกครองรัฐบาลสหรัฐฯได้พยายามที่จะทำให้อเมริกาเป็นเจ้าของใหม่รวมถึงการให้สิทธิการเป็นพลเมืองอเมริกันแก่เปอร์โตริกันในปี 1917 และพิจารณามาตรการที่จะทำให้ภาษาอังกฤษเป็นภาษาราชการของเกาะ อย่างไรก็ตามในช่วงทศวรรษที่ 1930 ขบวนการชาตินิยมนำโดยพรรคประชาธิปัตย์ที่ได้รับความนิยมได้รับการสนับสนุนอย่างกว้างขวางทั่วทั้งเกาะ เริ่มต้นในปี 1948 เปอร์โตริกันสามารถเลือกตั้งผู้ว่าการรัฐของตนเองและในปี 1952 รัฐสภาสหรัฐฯได้อนุมัติรัฐธรรมนูญใหม่ของเปอร์โตริโกที่ทำให้เกาะนี้เป็นเครือจักรภพสหรัฐฯที่ปกครองตนเองโดยมีพลเมืองเป็นพลเมืองอเมริกัน รัฐธรรมนูญได้รับการรับรองอย่างเป็นทางการจากเปอร์โตริโกเมื่อวันที่ 25 กรกฎาคม 2495 ซึ่งเป็นวันครบรอบ 54 ปีของการรุกรานสหรัฐ

การเคลื่อนไหวเพื่อยึดครองเปอร์โตริโกพร้อมกับการเคลื่อนไหวน้อยลงเพื่ออิสรภาพของเปอร์โตริโกได้รับการสนับสนุนบนเกาะ แต่การลงประชามติที่ได้รับความนิยมในปี 2510 และ 2536 แสดงให้เห็นว่าส่วนใหญ่ของเปอร์โตริกันยังคงสนับสนุนสถานะพิเศษในฐานะเครือจักรภพสหรัฐฯ